Isna é um aglomerado populacional antigo, situado em terras férteis e com abundância aquífera, tendo-se desenvolvido a partir da Ribeira da Isna pela encosta de declives suaves.

Situada numa pequena bacia, em pleno centro da serra de Alvéolos, a sede desta freguesia dista 12 km da vila de Oleiros. A freguesia é constituída pelas povoações de Isna, Pedintal, Ribeira de Isna, Vale da Cuba e Vale de Lousa.
Até meados deste século, esta freguesia de Isna vivia em quase completo isolamento.

A fundação de Isna é provavelmente muito antiga, tendo talvez sido, na sua origem, um local escolhido pelos pastores da região para repouso. Sabe-se, no entanto, que Isna foi desde sempre um lugar da freguesia de Oleiros da qual foi desmembrada em 1793, juntamente com outras povoações, para se constituírem em freguesia independente. Nesse mesmo ano foi edificada pelo povo a igreja paroquial, com a invocação de Nossa Senhora das Dores. A igreja matriz de Isna apresenta-se hoje como uma construção imponente e de grande robustez. O templo, de origem setecentista, sofreu diversas obras ao longo dos tempos, sendo completamente remodelada em 1943.

No tempo da primeira invasão francesa, esta freguesia recebeu a indesejável visita dos soldados de Napoleão. Depois de esconderem todos os géneros alimentares, os Isnenses, levando consigo o que puderam, foram refugiar-se nos matos dos arredores. Quando os franceses chegaram a Isna, encontraram uma povoação deserta e sem nada de interesse que pudessem pilhar. Tanto quanto se sabe, e talvez por esse motivo, a sua estadia foi breve e praticamente nada foi danificado.

Quem também por aqui andou foi D. Carlos, o nosso penúltimo rei. Há notícia de que o monarca esteve por duas vezes nesta freguesia de Isna fazendo montarias, no ano de 1901. Esteve hospedado na Casa Ribeiro e diz-se que foi por essa altura que as senhoras da terra pediram a Sua Majestade um fontanário público, que só viria a ficar pronto dois anos depois, em 1903. Ainda hoje é conhecido pela Fonte das Mulheres.